Símbolo del amateurismo, compartió la gloria con el querido Vasco Carricaberry, en Estudiantil Porteño antes de que ambos defendieran los colores de San Lorenzo. Caldano llegó a Boedo a mediados de 1921 y durante cuarto temporadas defendió el arco del club. Atajó en casi un centenar de partidos para conquistar dos campeonatos de la Asociación Amateur de Football (1923 y 1924) y la Copa Ricardo Aldao.
Carismático como pocos, tenía un estilo ya antiguo para la época: era de los arqueros que no se movían del área chica y difícilmente salieran a cortar un centro. Casi exasperaba verlo esperar hasta último momento al delantero que lo encaraba para salir al cruce rápidamente y taparle la jugada en el mano a mano.
Sus compañeros lo recordaban como un tipo optimista y muy querido por el plantel. Sus destacadas actuaciones le abrieron las puertas de la selección, en la que integró varios planteles, Luego de su paso por San Lorenzo, continuó su carrera en Sportivo Barracas.